Filmde, Wain'in okul hayatı, kariyeri, evlilik yaşantısı gibi hayatının birçok evresi gözler önüne seriliyor. 10 yaşına kadar ailesi tarafından okula gönderilmeyen ve sıktıntlı bir okul yaşamı geçiren Wain, West London School of Art'a girmesi ile hayatı değişir. Sanatı hayatının odağı haline getiren Wain, 23 yaşına geldiğinde kendisinden 10 yaş büyük olan Emily ile evlenir. Ancak çiftin mutlulukları uzun sürmez, evliliklerinin 3. yılında Emily meme kanserinden yaşamını yitirir. Eşini kaybetmesinin ardından kendisini çizimlerine veren Wain, takıntı haline getirdiği kedileri eserlerine yansıtmaya başlar.

İkinci Dünya Savaşı sırasında harap olan Londra’da kıdemli memur olan Williams, şehrin bürokrasisini yeniden inşa etmek için mücadele eder. Ofiste evrak işlerine gömülen, evde ise yalnız bir yaşam süren Williams için hayat oldukça boş ve anlamsızdır. Ancak, sarsıcı bir tıbbi teşhis, onun hayatını gözden geçirmesine neden olur. Ölümcül bir hastalığı olduğunu öğrenen William, işe gitmeyi bırakarak hayatı dolu dolu yaşamaya başlar.