Jacob Benjamin Gyllenhaal (19 Aralık 1980 doğumlu) Amerikalı aktör ve yapımcı. Gyllenhaal ailesinde doğdu, yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Foner'ın oğlu; ablası aktris Maggie Gyllenhaal'dır. Oyunculuğa çocukken başladı, ilk oyunculuk deneyimini City Slickers (1991) ile yaptı, ardından babasının A Dangerous Woman (1993) ve Homegrown (1998) filmlerinde rol aldı. Çığır açan rolleri Ekim Gökyüzü'nde (1999) Homer Hickam ve Donnie Darko'da (2001) psikolojik olarak sorunlu bir gençti. 2004'te Gyllenhaal, bilim kurgu felaket filmi The Day After Tomorrow'da rol aldı. 2005 yılında, Gyllenhaal'ın BAFTA Ödülü kazandığı ve Akademi Ödülü'ne aday gösterildiği Ang Lee'nin romantik draması Brokeback Mountain'da Jack Twist'i canlandırdı. Kariyeri gerilim filmi Zodiac (2007), romantik komedi Love & Other Drugs (2010) ve bilim kurgu filmi Source Code'da (2011) başrol oynayarak ilerledi. Denis Villeneuve'ün gerilim filmleri Mahkumlar (2013) ve Düşman (2013) filmlerindeki rolleriyle daha fazla beğeni topladı ve Nightcrawler'daki (2014) manipülatif bir gazeteci ve sorunlu bir gazeteci olarak gösterdiği performansla BAFTA En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'ne Başrolde aday gösterildi. Nocturnal Animals'da (2016) yazar. En çok hasılat yapan filmi, Marvel Sinematik Evreni süper kahraman filmi Spider-Man: Far From Home (2019) ile geldi. Gyllenhaal ayrıca sahnede performans sergiledi ve Sunday in the Park with George adlı müzikalin Broadway prodüksiyonlarının yanı sıra Constellations ve Sea Wall/A Life oyunlarında rol aldı. Oyunculuğun yanı sıra politik ve sosyal konularda da sesini yükseltiyor.