Boşandıktan sonra başladıkları noktaya geri dönen dört kardeş, ebeveynlerini ikna edecek cesareti toplamalarının ardından bir kez daha aşkın ve hayallerinin peşine düşer.

Why Secretary Kim adlı dizi içerisinde yer alan olay örgüsü romantik detayları barındırmaktadır. Kibirli ve bencil bir yapıda olan Lee Young-Joon; aynı zamanda da iyi bir görünüme sahip ve büyük bir şirketin varisi olarak yer almaktadır. Karakter yapısından ötürü son derecede zorlu biri olan Lee Young-Joon; yeni bir sekreteri işe aldığında hayatının değişeceğinden habersizdir. Daha önce ilişki yaşamamış olan Lee Young-Joon; işe aldığı Kim Mi-Soo ile zaman içerisinde duygusal bağlar kurarak; bambaşka bir karaktere bürünecektir. Zaman zaman tatlı bir biçimde atışacak olan ikili; ilk ilişki deneyimlerini de beraberce yaşadıklarından ötürü ortaya oldukça güzel bir konu da çıkacaktır.

Berbat bir skandalın ardından işine geri dönmeyi uman bir aktris, yeni rolü için araştırma yapmak amacıyla aksi bir avukatın sekreteri olarak işe girer.