Film, annesinin cenazesi için New Jersey'de doğduğu kasabaya dönen, iş bulmakta zorlanan aktör Andrew'ün öyküsünü anlatıyor. Andrew eski arkadaşlarıyla karşılaşıyor, geçmişiyle yeniden bağlantı kuruyor, psikiyatrist babasının yazdığı ilaçları bırakıyor, sonunda onunla yüzleşiyor, biraz tuhaf ve rahatsız bir kız sayesinde yeniden hissetmeyi öğreniyor.

O okulun en büyük adamı... O arsızlıkta lider... O bütün kızların sahip olmak erkeklerin ise olmak istediği yakışıklı... Her kolejin bir gözde erkeği olur ve Coolidge Koleji için bu adam Van Wilder'dır. Van 7 yıldır okuduğu okulun demirbaşı olmuştur ve bütün aktivitelerin öncüsü ve ustasıdır.Van yine kendisinin düzenlemekte olduğu bir parti sırasında okulun ciddi kızı Gwen Pearson'ı fark eder ve ondan ciddi şekilde etkilenir. Ancak bu duruma çok kızan Gwen'in erkek arkadaşı hem Van'ı hem de onun okuldaki hakimiyetini bitirmeye kararlıdır.

15 yıl önce 3 yaşındaki küçük kızı kayıplara karışan Julia Sandburg, o tarihten sonra kendisini insanlardan izole etmiştir. Kocası Doug ve oğlu Chris'in ona ulaşma çabalarını her defasında boşa çıkarmaktadır. Günün birinde Louisa isimli genç kadınla tanışan Julia yıllar sonra iletişim kurmaya başlar. En başta iyi işaretler sunan Julia aslında mantık hataları ile dolu bir umuda saplanmıştır: Louisa'nın kaybettiği kızı olduğu umuduna..

Fitzgerald romanlarından fırlamış gibi duran Louis Ives, utanç verici bir yanlış anlaşılmanın sonucunda Princeton Üniversitesi'ndeki işinden kovulur. Bu aslında onun özgür olduğu ve hayallerini gerçekleştirebileceği anlamına gelir. Louis bir yazar olma hayali ile New York'a taşınır.

Büyük bir sigorta şirketinin yöneticisi Gene, kötümserliğini bir mesai arkadaşına aktarır. Fizik profesörü olmak Walter'ı tatmin etmez, o da karısından ayrılır. Troy, mesleğinde yükselişi kösteklenmiş genç bir avukattır. Beatrice ise, geçmişteki bir mucizenin yardımıyla ayakta duran genç bir temizlikçi. Hepsi kendilerine temel bir soru sorarlar: Mutluluk nedir, nasıl mutlu oluruz?