Sinan (Aydın Doğu Demirkol) oldum olası edebiyatla ilgili bir genç adamdır ve yazar olmak istemektedir. Anadolu'da doğduğu köye dönen genç adam kitabını bastıracak parayı bulmak için tüm enerjisini harcamaya başlar ancak babasının geçmişten kalan borçları başına dert olacaktır.

Geçirdiği trafik kazasıyla yürüme engelli olan Kemancı Mehmet annesinin ölümüyle yalnız ve çaresiz kalır. Yanına yerleşen zihin engelli Seher ile yeni bir hayat kuran Mehmetin karşısına bu sefer ise Mahallenin kötü niyetli serserileri çıkar. Zihin engelli Sehei taciz eden Serseriler, Seherin ölümüne sebep olur. Seherin ölüm acısıyla intikam yemini alan Mehmet yürüme engeline rağmen Serserilerle tek tek yüzleşir.

Pelin ve Caner, Köstebekgiller’in en yakın dostlarıdır. Vaktiyle yaptığı kötülükler yüzünden ağaca dönüşen Gölge’yi, Köstebekgiller’den Köstan Amca, iyi bir insan olması sözüne karşılık kurtarmıştır. Fakat Gölge, sözünü tutmamış ve çalışmakta olduğu müzayede salonundan Kraliçe Sora’nın tılsımlı olduğu söylenen elbisesini çalmıştır. Elbiseye dokunur dokunmaz da içinde olan kötülükle birlikte Köstan Amca’nın önceden yaptığı ağaç tılsımı harekete geçmiştir. Gölge, yeniden ağaca dönüşmeye başlamıştır. Onu ormanda değerli taşlara ve kürklere düşkün avcı Şahane Postum bulur. Şahane, Sora’nın elbisesini görür görmez ona hayran olur ve almak ister. Ancak elbiseye geçen Köstan Amca’nın tılsımı, elbisenin sayesinde Şahane’yi de geyiğe dönüştürmeye başlar. Gölge, bu durumdan kurtulmak için Köstan Amca’ya gitmeleri gerektiğini söyler. Ancak Köstan Amca, çoktan Köstebekya’ya doğru yola çıkmıştır.

Mehmet, Anadolu kırsalında henüz çocuk yaşta bir yorgancı çırağıdır. Dükkana gelen varlıklı bir ailenin kızı Nilüfer'e aşık olan Mehmet, Nilüfer'le evlenmenin yolunun çok para kazanıp zengin olmaktan geçtiğini görür ve İstanbul'a yerleşir.

“Aşk Tesadüfleri Sever”, doğumlarından itibaren çocukluk ve ilk gençlik yılları boyunca yolları Ankara’da kesişen, 2010 yılında İstanbul’da tanışan Özgür ve Deniz’in birbirlerine doğru ve engellerle dolu aşk macerasını anlatırken, bir yandan da geri dönüşlerle onların bugünlerini yaratan dönemlere uzanıyor.

Küçük yaşta annesini ve babasını kaybeden zihin engelli Hediye, anneannesi Aliye tarafından İstanbul’da bir yetimhaneye terk edilmiştir. Zihinsel engelinin sevgi ve neşe dolu bir genç kız olmasını engellemediği Hediye artık rüştünü ispat ettiğinde yetimhane müdürü kendisini yanına çağırır ve İstanbul’da bir akrabasının olduğunu haber verir.

İlişkilerinde hep bir sorun yaşayan Mert, kızların sorunlu olduğunu düşünür ama tek bir sorun vardır o da Mert'in üzerindedir.