Uslanmaz bir romantik olan Abby Richter, bir sabah şovunun prodüktörlüğünü yapıyordur. Programı şovenist bir karakteri olan Mike sunmaya başlayınca ikisi ilişkilere dair bir anlaşma yaparlar. Abby yeni tanıştığı bir adamla ilişkisinin düzgün gitmesi için Mike'tan yardım alacaktır, eğer sonuç istenildiği gibi olmazsa Mike işi bırakacaktır.Bu süreçte Mike Abby'e ilişkilere dair 'çirkin gerçekleri' ispatlayacaktır. Ama onun zekice taktikleri beklenilmeyen bir sonuç doğurur; Abby'i aşkını bulurken o da Abby'a aşık olmuştur.

Serinin ilk filmi beklenmedik bir başarı kazanınca çekilen Harold & Kumar 2, şaşkın ikilinin bu kez de Guantanamo Bay'deki maceralarına uzanıyor. Hikaye ilk filmin bıraktığı yerden başlıyor. Son olarak Amsterdam yolunda bıraktığımız Harold (John Cho) ve Kumar (Kal Penn), uçakta yaşanan büyük bir yanlış anlaşılma yüzünden terörist damgası yiyor ve ne olduğunu bile anlayamadan kendilerini terör suçlularının tutulduğu Guantanamo Bay'de buluyor. Asıl macera ise Guantanamo Bay'den kaçmalarının ardından yaşanıyor. Harold & Kumar 2'nin en büyük sürprizi, How l Met Your Mother'ın Barney Stinson'ı Neil Patrick Harris'in varlığı. Oyuncu filmde kendini canlandırıyor.

Çocukluğundaki hayali arkadaşını 20 yıl sonra karşısıda kanlı canlı gören evlilik arifesindeki bir genç kadının yaşamı karmaşık bir hal alacaktır. Yalnız bir çocuk olan Jane'in Michael adında komik ve kibar bir hayali arkadaşı vardır. Sadece kendisinin gördüğü bu adamla sabahlara kadar konuşan küçük kız ona aşıktır. Bir gün Michael aniden ortadan kaybolsa da onu asla unutmaz. 20 sene sonra bir gün Michael'ı karşısında görecektir. Michael onun hayal ürünü değildir.

Paralel evrende bir ileri bir geri hareket eden Comet, bir tarafta işleri karıştırırken diğer yandan da Kimberly ve Dell çiftine 6 yıllık dillere destan bir ilişki bahşetmiştir. Fakat her güzel giden ilişki gibi bu ilişkide de sorguya, çalkantıya(!) ve tabi tarafların sadakatlerinin sınanmasına ihtiyaç vardır.

Yorucu bir günün ardından itfaiyeci Jeremy Coleman (Josh Duhamel) ve iş arkadaşları gün sonunda bir şeyler içmeyi kararlaştırırlar. Jeremy biraz daha alkol almak üzere markete girdiğinde tesadüfen tezgahtarın neo-nazi Hagan'ın (Vincent D'Onofrio) ellerinde acımasızca öldürülüşüne tanık olur. Jeremy canını zor bela kurtardıktan sonra Hagan'ın son suçunu öğrenen Dedektif Mike Cella (Bruce Willis) vaka ile ilgilenmeye başlar. Hagan tutuklanır ve Jeremy onu teşhis eder ancak Hagan çift taraflı aynanın arkasında duranın Jeremy olduğunu bildiğini onun adını ve adresini telaffuz ederek gösterir. Jeremy, duruşma öncesinde tüm kariyerini tanık koruma programı için feda etmek zorunda kalır. Kariyerini kaybetmenin acısıyla başa çıkmakta zorlanmasına rağmen tanık koruma memuru Talia Durham'la aralarında filizlenen aşkla teselli bulur. Bir süre sonra, Hagan’ın avukatı duruşmaya haftalar kala müvekkilinin hapisten çıkarılmasını sağlar. Sonuç olarak Jeremy ve Talia'nın hayatları tehlikeye girer..