Noel’den hemen önce New York’tayız. Bloomingdale’de kalan son bir çift kaşmir eldiveni aynı anda satın almak isteyen Sara (Kate Beckinsale) ve Jonathan (John Cusak) bu vesileyle tanışırlar. Eldivenlerin kimin olacağına karar vermek için Serendipity ismindeki küçük kafeye giderler. Ardından Central Park’ta paten kayarlar. Gece yıldızları seyrederler. Kraliçe Takımyıldızı’nın, Sara’nın alnındaki çillerle aynı desene sahip olduğunu farkederler. Sara telefonunu bir kitabın içine yazarak yarın onu rastgele bir kitapçıya göndereceğini söyler. Jonathan ise kendi telefonunu beş dolarlık bir banknota yazdıktan sonra bir sokak satıcısına verir. Eğer kader tekrar karşılaşmalarını isterse, kitap Jonathan’ı, para da Sara’yı bulacaktır.

Max Simkin günlerini kuşaklardır ailesine ait olan dükkânı işletmekle geçiren bir ayakkabı tamircisidir. Her zaman dükkânı terk edip dünyaya açılmanın, yeni yerler görmenin hayalini kurar; ancak tek yaptığı bu hayali gerçekleştiren insanların eskittiği ayakkabıları tamir etmektir. Max'in sıkıcı hayatı, dükkânın bodrumunda bulduğu baba yadigârı makinenin sihirli güçleri olduğunu fark ettiğinde sonsuza dek değişecektir.