Birbirlerine aşık iki lise öğrencisi olan Troy ve Gabriella'nın hikayesi bu kez bir tatil köyünde geçiyor. Sharpay, yaz tatili boyunca Troy ile vakit geçirebilmek için ona, ailesine olan tatil köyünde işe başlaması için yardımcı olur. Bu Troy için ilk başlarda bir şanssızlık olarak gözükse de tatil köyünde onu bir sürpriz beklemektedir. Bütün yaz boyunca Gabriella'dan uzak kalacağı için üzülen Troy, aynı tatil köyünde Gabriella'nın da cankurtaran olarak işe başladığını öğrenince çok sevinir. Bu durumdan son derece rahatsız olan Sharpay'ın artık tek amacı Troy ve Gabriella'yı ayırmak ve tatil köyünde yapılacak olan Yetenek Yarışması'na Troy ile birlikte katılmaktadır. Fakat diğer arkadaşları Chad, Taylor, Martha ve Kelsi'nin desteği ile Sharpay'ın hain planı bozulur ve Yetenek Yarışması'na Troy ve Gabriella beraber katılırlar.

V/H/S/99, VHS'nin son punk rock analog günlerine geri dönerken, cehennem gibi yeni milenyuma doğru dev bir adım atıyor. V/H/S/99'da, agresif bir gencin ev videosu bir dizi dehşet verici ifşaya yol açar.