Genç ve masum Kathleen “Kathie” McCormack (Katharine McPhee), büyüleyici fakat bir o kadar da garip emlak zengini Robert Durst’e (Daniel Gillies) aşık olur ve 1973 yılında evlenirler. Evlilikleri zaman geçtikçe daha garip, korkutucu ve rahatsız edici bir hal alır. 1982 yılında Kathie birdenbire ortadan kaybolur. Kathie’nin ailesi ve arkadaşları, Kathie’nin kaybının polis ve eşi Robert tarafından ciddiye alınmadığını düşünerek bundan aşırı derecede rahatsız olurlar ve bu durumun peşine düşerler.

Bir kumarhane sahibinin peşisıra Las Vegas'a giden bir grup milyarder, eğlenmek amacıyla üzerine bahis oynanabilecek yeni şeyler aramaya başlarlar. Alışılagelmiş kumar yöntemlerini uygulamak yerine, altı yabancıyı Vegas'tan Silver City'e kadar yarıştırarak galip gelene 2 milyon dolar ödül vermekte karar kılarlar nihayet. Yarışçılar aslında zavallı kurbanlardır: Birbirinden sakar ve talihsiz bu insanlar, zenginlerin eğlencesi uğruna acayip olaylara bulaşacak, başlarına gelmedik kalmayacaktır...

Gray Wheeler her şeyini kaybetmiştir. Ama bu onun başına bugüne kadar gelmiş en iyi şey olabilir. Gray (Jennifer Garner), nişanlısının ölümünden sonra onun en iyi arkadaşlarının yanına taşınır. Sam (Kevin Smith) ile Dennis (Sam Jaeger) Gray’i eğlendirmek için ellerinden geleni yaparken, Fritz (Timothy Olyphant) ona hiç aldırmıyormuş gibi davranır. Ancak Gray, Fritz’in savunmasını yıktıktan sonra nişanlısının neden onu çok beğendiğini anlar. Birlikte zaman geçirdikçe Gray, aşık olma şansının nişanlısıyla birlikte toprağa gömülmediğini fark eder. Ancak, kapılarında bazı davetsiz misafirler belirince, yeni arkadaşlarının sevgisi Gray’in hayatın karmaşık, aşkın ise çok daha karmaşık olabileceğini öğrenmesine yardımcı olur.

Komedi filminde sevilen aktris Kirstie Alley de oyuncular arasında bulunuyor. Bir zamanlar Oscar adayı olan bir kadın senarist artık senaryo satmakta zorlanmaktadır. Eskisi kadar genç değildir ve kendisi de yaşlanmış, kurt yapımcıların ilgisinden mahrum kalmaya başlamıştır. Aklına bir fikir gelir, projesini başkası üzerinden pazarlayacaktır.