Zamanını kasabanın bilardo salonunda geçiren işsiz güçsüz Rusty James, yıllardır Kaliforniya'da bir nevi sürgün hayatı yaşayan ağabeyi Boy'un dönmesini beklemektedir. Çete savaşlarının karizmatik lideri Boy, Rusty için hep bir rol modeli olmuştur. Boy gerçekten de döner ama işler Rusty için daha iyiye gitmez. Çünkü hem gençler arasında çete savaşlarının dönemi kapanmaktadır yavaş yavaş hem de dünya iki kardeşin birlikte büyüdüğü dünya değildir. Hem dışarda, hem de kendi içlerinde!

Louis Cypher adlı gizemli bir müşteri, özel dedektif Harry Angel'dan bir adamı bulmasını ister. Verilen ipuçlarını değerlendiren Angel, hedefine doğru ilerledikçe bir takım doğaüstü olaylarla karşılaşır. Dahası, aranan kişiye dair bilgi aldığı herkes vahşice öldürülmektedir. Polisin suçu kendi üzerine atmasından korkan Angel, her şeye rağmen görevini yerine getirmeye çalışır...

Kaçık mucit Andrew Hobbs ve eşi Adrian, haftasonu için kır evlerine arkadaşları olan iki çift çağırırlar. Doktor Maxwell Jordan ve hemşire sevgilisi Darcy ve de yaşlı filozof doktor Leopold Sturgis ile nişanlısı bu dörtlüdendir.Leopold'un nişanlısının eskiden çıktığı bir kız olduğunu fark eden Andrew, bu durumdan ötürü fazlasıyla gerilmiştir. Çünkü zamanında bu kıza karşı yoğun hisler beslemiştir.Altı kişinin aşkı ve arayışının hikayesi olan A Midsummer Night's Sex Comedy, aynı zamanda Allen'ın favori yönetmeni olan Ingmar Bergman'ın Smiles of a Summer Night'ına bir gönderme. Film tutku ile aşk ve sex ile sevgi arasındaki ince farkları da gözler önüne seriyor.

Alexis Winston şampiyon bir patenci olmayı düşleyen genç bir kızdır. Pratik yaparken Alexis bir kaza geçirir ve görme gücünü kaybeder. Bu onun hayallerini alt üst etmiştir. Kendisi için üzülürken birden karşısına genç ve yakışıklı Nick çıkar ve Alexis’e hayallerini gerçekleştirmesi için yardım eder.

Okyanusta seyreden bir gemideki hırçın, görkemli arap yarış atı ile bir çocuğun karşılaşması, geminin batması sonucunda sadece çocuk ve atın kurtulup ıssız bir adaya düşmesinin hikayesidir...

Eddie Anderson, bir reklamcıdır. Çalıştığı şirketin vazgeçilmez elemanı olan Eddie, karısı Florence ile birlikte maddi anlamda her şeye sahiptir. İyi bir yaşamı olan Eddie, zamanla kendini bir arayış içerisinde bulur ve varlığı tartışılır genç ve güzel bir kadın olan Gwen ile yasak ilişki yaşamaya başlar. Yaratıcı bir reklamcı olan Eddie’nin saklı gerçeklik arayışları, başına gelen bir felaketten sonra ortaya çıkacaklardır.

Harry Caul (Gene Hackman) çok gelişmiş elektronik aletler kullanarak dinleme ve izleme yapma konusunda uzman bir özel dedektiftir. Sahibi olduğu özel dedektiflik bürosuna başvuran müşterilerinin istediği kişileri izleyip seslerini banda almaktadır. Paranoid ve ketum bir kişiliğe sahip Caul'e başvuran bir iş adamı, dedektiften genç bir erkek ve kadını izlemesini ister. Caul genç çifti izlerken kaydettiği konuşmalardan etkilenir ve artık olaya sadece bir "iş" olarak bakmaz.

Ben Cronin, hayatındaki her şeyi rayına oturtmuş, kendi alanında rakipsiz bir yüzücüdür. Hem arkadaş çevresinde sevilen bir isimdir hem de çok güzel kızların ilgisini çekmektedir. Ben, üstüne binen tüm bu sorumluluğunun altından layıkıyla kalkmayı başarabilmektedir. Her şey tıkırındayken şehre gelen Madison Bell isimli bir kız her şeyi değiştirmek üzeredir.

David Mamet'in yönettiği, Alec Baldwin ve Sarah Jessica Parker'ın oynadığı film Amerikan film endüstrisi üzerine bir taşlama; Yönetmen Walt Price'ın başı beladadır. Tarihi dokuya sahip filmi 'Eski Değirmen' için seçtiği mekândan kovulunca, ekibi Vermont'daki bir kasabaya getirmiştir. Price, bu kasabayı, burada eski bir değirmen olduğu için seçmiştir. Ne var ki, değirmenin yıllar önce yandığını öğrenir.

Sol kanat aktivisti, film yapımcısı Michael Malone (günümüzde yaşayan Michael Moore'un parodisi) 4 Temmuz kutlamalarını Amerika'nın geçmişiyle şimdiki hallerinin farklı olduğundan dolayıı sonlandırmak için bir kampanya düzenler. Malone'un yiğeni Basra Körfezi'ne konuşlanan bir deniz kuvvetleri subayıdır ve Malone bu yüzden yiğenini hor görüyordur. Bu olayın sonucunda George Washington , General Patton ve John F. Kennedy 'nin hayaletleri tarafından ziyaret edilir. Hayaletler savaşın gerekliliğini ispatlamaya çalışıp, Malone'un Amerika'ya olan bakış açısını değiştirmeye çalışıyorlardır ve başarırlar da. Malone artık Amerika'yı seven ve özgürlüğünün tadını çıkaran birine dönüşmüştür.

New York'ta geçen 3 insan hikayesi: birincisi, sadece yüksek sesli müzik ve güzel yardımcısının yanında işini yapabilen bir ressam; ikincisi, ayrılmış annesiyle babasını bir araya getirmeye çalışan 12 yaşında zengin bir çocuk, üçüncüsü ise ne kadar büyüse de annesinin etkisinden çıkamayan bir adam...

Tiyatro yönetmeni Caden yeni bir oyun üzerinde çalışmaktadır. Karısı Adele Berlin'deki tablolarını takip edebilmek için küçük kızları Olive'yi de alarak onu terk eder. Terapisti Madeleine ona tavsiyeler vermek yerine çok satan kitabının sayfalarında gezinmektedir. Çekici ve samimi Hazel ile olan ilişkisiyse beklenmedik şekilde karaya oturur. Kendi var oluşunu anlamlı kılmak ve ölümsüzlük saplantısını tatmin etmek için bir binayı tiyatro sahnesi olarak düzenleyip, her bir bölümünde çeşitli yaşamları oynayacak oyuncuları içine yerleştirme ve yönetme kararı alır * Eternal Sunshine of the Spotless Mind ve Being John Malkovich gibi filmlerin hayalgücü sınır tanımayan senaristi Charlie Kaufman'ın yazıp, ilk defa yönetmen koltuğuna oturduğu filmi Synecdoche, New York, ilginç senaryosuyla dikkatleri üzerine çekiyor.