Üniversite hazırlık okulundaki iki adam naif genç kızlara baştan çıkma konusunda bahis oynamakta ve her şeyin kendi gündemine sahip olan en popüler ve sapkın kızın hangisini baştan çıkarabileceğini kabul ettiklerinde maçlarını karşılamaktadır.

Hannah adındaki bir kız, annesinin kim olduğunu öğrenmek için memleketine (Gatlin) geri döner ve yolda, İncil'den bir geçit ile hayatını ön plana çıkaran garip bir adamı alır. Oraya vardığında İshak'ı 19 yıldır yaşadığı komadan uyandırıyor. Isaac uyanık ve son kehaneti yerine getirmek istiyor.

Psikopat bir katil bakireleri öldürmektedir. Cherry Fall Lisesi'nin öğrencileri bu durumdan kurtulabilmek için grup seks olayına girerler.

Pleasantville, siyah-beyaz tonların egemenliğindeki, küçük ve kendine yeten bir kasabadır. Kasabanın insanları müthiş bir ahenk ile birbirlerine bağlıdırlar. Bu kasabada asla kötülük hüküm sürmeyecek gibidir. Ancak ortada bir problem vardır: Pleasantville, bir televizyon dizisinin kurguladığı bir kasabadır. David ise bir 90’lar çocuğudur. Hayatına dair en büyük hobisi Pleasantville’i izlemek ve dizi hakkındaki her şeyi bilmektir. Bir gün esrarengiz bir televizyon tamircisi, David’in evine tuhaf bir televizyon kumandası bırakır. David, bu kumanda sayesinde ablası Jennifer’ı da yanlışlıkla yanına alarak Pleasantville’in içerisine girmeyi başaracaktır. Gary Ross’un özellikle teknik dallarda Oscar’a aday olan filmi büyük bir beğeni toplayıp kült mertebesine ulaşmıştı. Filmin başrollerinde ise Tobey Maguire, Reese Witherspoon, Jeff Daniels, William H. Macy ve Joan Allen gibi ünlü simaları görmek mümkün.