Hollywood’da geçen film, kendi geleceğini yaratmak ve büyük bir yıldız olmak isteyen 23 yaşındaki yakışıklı ve hırslı DJ Cole’un hikayesini konu alıyor. Cole’un hayatı, kendisini kanatları altına alan karizmatik DJ James (Wes Bentley) ile tanışmasıyla giderek karmaşık bir hal alır. Çünkü Cole, James’in genç ve güzel kız arkadaşına (Emily Ratajkowski) aşık olmaya başlar. Yasak ilişkisinin derinleşmesi ve arkadaşlarıyla arasının eskisi gibi olmaması Cole’u aşk, dostluk, sadakat ve kendisini bekleyen gelecek arasında seçim yapmaya zorlayacaktır.

Lara Jean, hayatının en iyi yazını yaşar. Erkek arkadaşı Peter ile ilişkisi güzel bir şekilde devam eder. Bu sırada babası komşuları ile yeniden evlenmeye karar verir. Düğün hazırlıkları ile ilgilenen Lara, kardeşi Margot’ın da yaz tatili için eve gelecek olmasından dolayı ayrıca mutludur. Ancak bu yoğun tempoda Lara bir yandan da kendi hayatı ile ilgili önemli kararlar vermek zorundadır. Üniversite için evinden ayrılma durumuyla karşı karşıya olan Lara bu süreçte Peter ile ilişkisinin ne olacağı konusunda korkuya kapılır.