Şehrin sıradışı bir gecesinde adanmış bekar bir anne, yakışıklı ama sorunlu bir yabancı tarafından büyüleniyor.

Ailesini küçük yaşta kaybeden Wade Watts (Tye Sheridan), gerçek dünyanın sıkıntılarından kaçmak için zamanını The Oasis adlı bir oyun evreninde geçirir. Oyunun milyoner kurucusu oyun evreninin içine bir anahtar saklamıştır ve öldüğünde tüm servetini ve oyunun kontrolünü bu anahtarı bulana vaad etmektedir. Wade de bu macera dolu hazine avının peşine düşmüştür. Bir süre sonra her şey bir oyun olmaktan çıkıp acımasız bir rekabete dönüşür. Zira şirket hissedarları ve paragöz oyuncular hazineye herkesten önce ulaşabilmek ve diğer yarışmacıları saf dışı bırakabilmek için her şeyi yapmaya hazırdır.

Christopher Robin artık bir yetişkindir. Çok çalıştığı, az para kazandığı ve geleceğini göremediği bir işe hapsolmuştur. Kendi ailesini kurmuştur ancak işi hayatına dönüştüğü için karısına ve kızına çok az vakit ayırabilmektedir. Christopher, saf ve bal delisi oyuncak ayısı ve arkadaşlarıyla geçirdiği çocukluğunu unutmuştur. Ancak, Christopher yıllardır sarılmaktan ve oyunlardan hırpalanmış olan Winnie the Pooh ile yeniden bir araya geldiğinde, arkadaşlıkları tekrar yeşerir. Bu Christopher'a çocuksu merakına ait günlerin onun gençliğini belirlediğini ve hiçbir şey yapmazken aslında ne kadar önemli bir şey yaptığını hatırlatır.

Saint-Georges Şövalyesi besteci Joseph Bologne'un sıra dışı hikâyesinden esinlenilmiştir. Afrikalı bir köle ile Fransız bir çiftlik sahibinin gayrimeşru çocuğu olan Bologne ünlü bir besteci, kemancı ve eskrimci olarak Fransız toplumunda beklenmedik noktalara ulaşırken talihsiz bir aşk ilişkisi yaşar ve Marie Antoinette ve saray halkıyla ters düşer.