Aynı adlı televizyon dizisi Entourage'den beyazperdeye uyarlanan yapım, oyuncu Vince Chase'in peşinden giderek Hollywood'un bilinmeyen iç yüzünü, ilginç, renkli ve bir o kadar da tehlikeli dünyasını gözler önüne seriyor. Bir Hollywood yıldızının yaşayabileceği her uç deneyimi hayatına eklemlemeyi başarmış olan Chase ile birlikte onun tayfası Turtle, Eric ve Johnny sayesinde yaşadıkları perdeye taşıyan film; Ari Gold ile ekibin giriştiği riskli projeyi kanatlandırma sürecini konu alıyor Yönetmen koltuğuna oturan Doug Ellin'in aynı zamanda öyküsüne ve senaryosuna da imza attığı filmin başrollerindeyse, Kevin Connolly, Adrien Grenier, Kevin Dillon ve Jerry Ferrera paylaşıyor. Film, beyazperdede de en az beyazcamdaki kadar iddialı olmayı hedefliyor.

Deniz kuvvetlerinde Teğmen olan Tommy Santoro (James Marsden) ailesinin mafya geçmişini ardında bıraktığını düşünmektedir. Ancak FBI'ın beklenmedik ziyareti, onu büyüdüğü yer olan Güney Philadelphia'nın '10th and Wolf' mahallesine geri dönmek zorunda bırakır.Mahallenin sıkı ağabeylerinden bazıları ölmüş, bazıları ise hapiste olduğundan kontrol kuzeni Joey (Giovanni Ribisi) ve kardeşi Vincent'a (Brad Renfro) kalmıştır. Ancak Sicilya mafyasının lideri Luciano Reggio onlar için büyük bir tehdit oluşturmaktadır. Artık Tommy hayatının en büyük ikilemiyle karşı karşıyadır; ya mahallesini Sicilya mafyasına kaptıracak, ya da kardeşi ve kuzeni ile aynı safta yer alıp mücadele edecektir.

Radyoda çalışan bir talk-show psikiyatristi olan Dr. Sonny Blake memleketine geri döner ve mahallesinde çalışan gazete dağıtıcısının olağandışı hareketleriyle karşı karşıya kalır...