Chess Records'un yükselişinin ve şarkıcılarının hikayesi. Seks, şiddet, ırkçılık ve rock 'n roll'la dolu 1950 Chicago'sunda; Muddy Waters, Leonard Chess, Little Walter, Howlin' Wolf, Etta James ve Chuck Berry gibi Amerika'nın müzik efsanelerinin hayatları Cadillac Records ile beyazperdede.

Eva Khatchadourian (Tilda Swinton), Kevin'a hamile kaldığı gençlik yıllarında bütün kariyer planlarını ve hedeflerini bir kenara koyarak çocuğunu dünyaya getirmeye karar verir. Fakat Eva, Kevin doğduğundan beri oğluyla yakın bir bağ kuramaz ve oğlunun tuhaf ve aykırı davranışlarıyla ilgili hep kendini suçlar. Kevin (Ezra Miller) giderek toplumsal ve ahlaki normların dışına çıkar. Babası Franklin (John C. Reilly) Kevin’in sadece bir “çocuk” olduğunda ısrarcıdır ve bu konuda Eva'nın elinden hiçbir şey gelmez. Ancak Kevin aslında daha yeni başlamıştır ve yapabilecekleri hayal edebilecekleri noktanın çok üstündedir.

Güç durumdaki bir New York Polis Departmanı dedektifi olan Andre Davis, polis katili bir adam için şehir çapında bir insan avı başlatılınca muazzam ve beklenmedik bir komplonun ortasına itilir. Dedektif bir süre sonra polis meslektaşlarını bir suç imparatorluğu ile ilişkilendiren bir komployu açığa çıkarmaya başlar. Saatler ilerledikçe kimi takip ettiği ve onu kimin takip ettiği belirsizleşmeye başlar. Arama yoğunlaştığında katilin Manhattan’dan kaçmasını engellemek için en uç önlemler alınır. Yetkililer adaya giriş çıkışları engellemek için 21 köprüyü de kapatır. İkonik Manhattan adasının tarihte ilk kez dış dünya ile bağlantısı kesilir..