Henry Chinaski, içkinin esiri olmuş bir serseridir. Zamanının çoğunu ucuz barlarda geçirir. Kendisi gibi sefil görünüşlü ama güzel bir kadına tutkuyla bağlıdır.Birgün yazarlık yeteneğini keşfeden zengin bir yayıncı kadınla tanışır. Bu, hayatında büyük bir değişikliği beraberinde getirir. Artık, ya yazdığı öykülere büyük paralar öneren bu kadınla başarının peşinden koşacaktır, ya da bu sefil yaşama devam edip özgürlüğün tadını çıkarmaya devam edecektir.

Zengin ailesi tarafından fazlasıyla şımartılmış Jessie Montgomery, çılgın davranışlarıyla ve aşırı para harcamasıyla herkesi şaşırtan ve bir o kadar da kıskandıran güzel bir kadındır. Son çılgınlığı neticesinde geceyi nezarethanede geçirince, milyoner babasını iyice çileden çıkarır. Jessie'nin koruyucu meleği onu hapisten çıkarır ancak artık hiçbir şeyin eskisi gibi olamayacağını söyler. Nitekim eve giden Jessie'ye babası tanımaz ve ona bir kızı olmadığını söyler! Ne yapacağını bilemeyen Jessie, artık bir iş bulup çalışmak zorundadır ancak hiçbir tecrübesi yoktur. Uzun arayışlarından sonra sadece garip bir çift olan Starkey'lerin yanında bir hizmetçilik işi bulabilir.... Böylece hem kendisi hem ailesi için, oldukça sıra dışı macera başlar!